分子构型,α/β构型;R/S构型;L/D构型

时间: 2011-10-07 / 分类: 生活 / 浏览次数: 1,678 views / 0个评论 发表评论

分子构型——α、β构型;R、S构型;L、D构型
α、β构型;R、S构型;L、D构型
以上三种不同的构型方式有什么区别?各自在描述哪些不同的结构时常用?如何判定相对构型?

D或L:是分子的绝对构型,是按照Fischer惯例来命名的,按照与参照化合物D-或L-甘油醛的绝对构型的实验化学关联而指认,常用于氨基酸或糖。D表示右旋,等同于“+”,L表示左旋,等同于“-”。
R或S是分子的绝对构型,是按照CIP惯例来命名的,此种命名方式避免了Fischer惯例的局限性,手性碳上相连的四个碳原子,把排列次序最小的放在最远的位置,再看其它三个基的排列,如果由大到小是按顺时针方向,则是R型,如果是反时针方向,则是S型。

α、β构型:三萜,甾体类。当三萜或甾体的结构以通常的方式画在纸上后,只要确定取代基的位置是伸出纸面,还是指向纸内,相连碳的绝对构型就已经确定。实际上确定的是与相连手性碳的绝对构型。习惯上用α、β构型来表示,因为比较方便,这些化合物的手性碳太多了,而骨架类型又比较容易少。

认为第一段有些问题。D-或L-的命名是以甘油醛为标准,将之写成Fischer投影式,如图,不对称碳原子所结合的氢原子的位置在投影式处于主碳链的左边的这种立体结构,称为D-构型,其对映的立体结构为L-型。这样,并不能得出D-与” “等同的结论。要说等同,这里就要提到d 和l 。d 与( )同义,为右旋光性的符号;l 与(-)同义,左旋。因此,我们可以看到D-(-)-xxxx或D-( )-xxxx,却不会有d (-)这样的表示。
D,L构型与旋光+,-没有关系的。

就物理化学性质而言,手性药物对映体之间的区别仅仅是旋光性的不通,其他均无区别,故对映体也称作光学对映体。
能使偏振光的偏振面按顺时针方向旋转的对映体称为右旋体(dextroisonmer)(药名前加(+)或d表示);反之,称作左旋体(levoisomer)(药名前加(-)或l表示)。外消旋体(racemate)(药名前加(±)或dl表示)由等量左旋体和右旋体构成,因此,无旋光性。而内消旋体(mesoform)由于其两个手性中心互相抵消,因此也无旋光性。
手性中心连接的4个取代基按原子序数依次排列,从大到小基团按顺时针方向排列称为R型(右旋体),而按逆时针方向排列者称为S型(左旋体)。
手性中心连接的4个取代基按原子序数依次排列,从大到小基团按顺时针方向排列称为R型(右旋体),而按逆时针方向排列者称为S型(左旋体)。必须还有个条件。 就是最小的基团位于观测者的对面。这是很重要的 ,不然会混淆R,S
R型与S型是从构型方面来划分,R型不一定就是旋光右旋(右旋旋体),即D型,S型不一定就是旋光左旋(左旋体),即L型。
/l表示右旋和左旋
R/S是绝对构型的表示方法
D/L是相对构型的表示方法,多用于糖类和氨基酸
d/l表示右旋/左旋体或旋光方向
R/S是按次序规则对绝对构型的一种表达区别的标记

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